Архив журнала > 2012 > № 1, январь-февраль
А. Г. Пономарева1, Е. П. Юренко1,2,3, Р. А. Жураковский1,2, Д. Н. Говорун1,2,3
Впервые на уровне теории MP2/6-311++G(d,p) // DFT B3LYP/6-31++G(d,p) проведен полный конформационный анализ 2?,3?-дидегидро-2?,3?-дидеоксигуанозина (d4G) – ингибитора ВИЧ-обратной транскриптазы. Представлены основные геометрические, энергетические и полярные характеристики найденных 20 конформеров, а также основные конформационные равновесия при нормальных условиях. Установлено, что d4G стабилизируется девятью типами внутримолекулярных специфических связей: O5?H...N3, O5?H...C8, C8H...O5?, C2?H...N3, C5?H1...N3, C5?H2...N3, C8H...H1C5?, С8Н...Н2?С5? и N2H1...O5?. Полученные результаты подтверждают, что биологическая активность d4G связана с терминацией синтеза полинуклеотидной цепи в направлении 5?-3? путем конкуренции с каноническим 2?-дезоксигуанозином за связывание с активным центром энзима.
Ключевые слова: 2?,3?-дидегидро-2?,3?-дидезоксигуанозин, конформационный анализ, квантово-химические рассчеты, водородные связи, биологическая активность.
Оригинал статьи на украинском языке доступен для скачивания в формате PDF.
© Украинский биохимический журнал