title ua

Архів журналу > 2012 > № 1, січень-лютий

ПОВНЕ КОНФОРМАЦІЙНЕ СІМЕЙСТВО
2?,3?-ДИДЕГІДРО-2?,3?-ДИДЕЗОКСИГУАНОЗИНУ:
КВАНТОВО-ХІМІЧНЕ ТА ЕЛЕКТРОННО-ТОПОЛОГІЧНЕ
ДОСЛІДЖЕННЯ

А. Г. Пономарьова1, Є. П. Юренко1,2,3, Р. О. Жураківський1,2, Д. М. Говорун1,2,3

1Інститут молекулярної біології та генетики НАН України, Київ;
e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.";
2Науковий та освітній центр «Державна ключова лабораторія молекулярної
та клітинної біології», Київ, Україна;
3Київський національний університет імені Тараса Шевченка,
Інститут високих технологій, Україна;
e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

Вперше на рівні теорії MP2/6-311++G(d,p)//DFT B3LYP/6-31G(d,p) проведено повний конформаційний аналіз 2?,3?-дидегідро-2?,3?-дидезоксиагуанозину (d4G), біологічно активного нуклеозиду – інгібітора ВІЛ-зворотної транскриптази (ЗТ). Представлено основні геометричні, енергетичні та полярні характеристики знайдених 20 конформерів, а також основні конформаційні рівноваги за нормальних умов. Встановлено, що d4G стабілізується дев’ятьма типами внутрішньомолекулярних специфічних зв’язків: O5?H...N3, O5?H...C8, C8H...O5?, C2?H...N3, C5?H1...N3, C5?H2...N3, C8H...H1?C5?, C8H...H2?C5? та N2H1...O5?. Одержані результати підтверджують, що біологічна активність d4G пов’язана з термінацією синтезу полінуклеотидного ланцюга у напрямку 5?-3? шляхом конкуренції з канонічним 2?-дезоксигуанозином за зв’язування із активним центром ензиму.

Ключові слова: 2?,3?-дидегідро-2?,3?-дидезоксигуанозин, конформаційний аналіз, квантово-хімічні розрахунки, водневі зв’язки, біологічна активність.

Оригiнал статтi українською мовою доступний для зкачування в форматi PDF.

© Український бiохiмiчний журнал