Архів журналу > 2011 > № 2, березень-квітень

КОНФОРМАЦІЙНА ЄМНІСТЬ 2?,3?-ДИДЕГІДРО-2?,3?-ДИДЕЗОКСІАДЕНОЗИНУ ЯК КЛЮЧ ДО РОЗУМІННЯ
ЙОГО БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ: РЕЗУЛЬТАТИ КВАНТОВО-ХІМІЧНОГО МОДЕЛЮВАННЯ

А. Г. Пономарьова1, Є. П. Юренко1, Р. О. Жураківський1, Д. М. Говорун1,2

1Інститут молекулярної біології та генетики НАН України, Київ;
2Інститут високих технологій, Київський національний університет
імені Тараса Шевченка, Україна;
е-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

На рівні теорії MP2/6-311++G(d,p)//DFT B3LYP/6-31G(d,p) вперше проведено вичерпний конформаційний аналіз біологічно активного нуклеозиду 2?,3?-дидегідро-2?,3?-дидезоксіаденозину (d4A). Представлено основні геометричні, енергетичні та полярні характеристики 21 конформера d4A, а також основні конформаційні рівноваги за нормальних умов. Методом аналізу топології електронної густини встановлено, що молекула d4A стабілізується вісьмома типами внутрішньомолекулярних взаємодій: O5?H...N3, O5?H...C8, C8H...O5?, C2?H...N3, C5?H1...N3, C5?H2...N3 та C8H...H1/2C5?. Результати конформаційного аналізу дозволяють припустити, що біологічна активність d4A, швидше за все, полягає в тому, що він є термінатором синтезу полінуклеотидного ланцюга у напрямку 5?-3?, конкуруючи з канонічним 2?-дезоксіаденозином за зв’язування з активним центром відповідних ензимів.

Ключові слова: 2?,3?-дидегідро-2?,3?-дидезоксіаденозин, конформаційний аналіз, квантово-хімічні розрахунки, водневі зв’язки, біологічна активність.

Оригiнал статтi українською мовою доступний для зкачування в форматi PDF.

 

© Український бiохiмiчний журнал